Cromwell trở thành thành viên của Nghị viện Huntingdon trong nhiệm kỳ 1628-1629. Ông không tạo được nhiều ảnh hưởng ở đó. Những tài liệu lưu trữ của nghị viện chỉ cho thấy một bài phát biểu không được đón nhận lắm của ông.[16] Sau khi giải tán nghị viện này, vua Charles I cai trị mà không có nghị viện trong 11 năm tiếp theo. Khi Charles phải đối mặt với cuộc nổi dậy của những người Scotland, do không có đủ tiền, ông buộc phải thành lập nghị viện trở lại vào năm 1640. Cromwell trở lại là một thành viên của nghị viện Cambridge, nhưng nghị viện này chỉ tồn tại được ba tuần.

Một nghị viện thứ hai được thành lập cũng trong năm đó. Cromwell lại là nghị viên đại diện cho Cambridge. Cũng giống như giai đoạn 1628-1629, có vẻ như Cromwell có được vị trí này là nhờ sự bảo trợ của những người khác. Trong tuần đầu tiên nghị viện họp, ông được đề cử đọc kiến nghị về việc thả John Lilburne, bị bắt vì mang bất hợp pháp những văn bản về tôn giáo vào Anh từ Hà Lan, một nhiệm vụ lẽ ra không được giao cho một người còn khá là vô danh và ít ảnh hưởng như Cromwell. Trong hai năm đầu ở nghị viện, Cromwell liên hệ về mặt chính trị với một nhóm các quý tộc sùng đạo ở Thượng viện và các thành viên ở Hạ viện mà ông đã có mối liên hệ với tư cách cá nhân, tôn giáo và gia đình từ những năm 1630, như các bá tước Robert Devereux của Essex, Robert Rich của Warwick và Francis Russell của Bedford, Oliver St John, và tử tước William Fiennes của Saye và Sele.[17] Trong giai đoạn này, nhóm quý tộc nói trên đang có dự định về một cuộc cải cách: quyền hành pháp do những nghị viện thông thường kiểm tra và mở rộng một cách vừa phải quyền tự do tín ngưỡng. Cromwell có lẽ cũng có một vai trò nào đó trong những mưu toan chính trị của nhóm này. Tháng 5 năm 1641, Cromwell đã thúc đẩy lần đọc thứ hai của Bộ luật nghị viện thường niên và sau đó đóng vai trò trong việc soạn thảo đạo luật về việc loại bỏ quy chế giám mục quản lý nhà thờ.[18]